Eine gute, verlässliche Schätzung zu User Stories bzw. Anforderungen im Allgemeinen zu erhalten, kann man die spielerische Methode des Planning Poker einsetzen. Hierbei stellt etwa der Spielleiter (bei Scrum-Projekten: der Scrum-Master) eine Anforderung (bzw. eine User Story) vor; die Teilnehmer am Planning Poker schreiben ihre Schätzung (zum Beispiel in Story Points bei Scrum-Projekten, sonst: in Stunden oder Tagen) auf einen Zettel und legen diesen Zettel umgedreht vor sich auf den Tisch. Wenn alle Teilnehmer eine Schätzung abgegeben haben, ruft der Spielleiter zum Umdrehen der Schätzungen auf.
Bei (starken) Abweichungen bei den Schätzungen sind die Spieler mit der jeweils niedrigsten und höchsten Schätzung aufgefordert, ihre Schätzung zu begründen. Diese Erläuterung schafft für alle Beteiligten ein besseres Verständnis über die Anforderungen bzw. die Herausforderungen bei deren Umsetzung. Hiernach wird die Schätzrunde wiederholt. Der Prozess wird so lange fortgeführt, bis die Schätzungen so nahe beieinander liegen, dass von einem Konsens in der Gruppe ausgegangen werden kann. In der Regel dauert dies nicht mehr als drei (3) Runden.
Wenn die Mitglieder eines Entwicklerteams zusammen sitzen, kann ein physisches Kartenspiel benutzt werden. Natürlich gibt es auch eine "digitale" Version von Planning Poker, die sich insbesondere für verteilte Teams eignet. Dutzende von Webseiten bieten kostenlos die Möglichkeit, Planning Poker einzusetzen, wobei die Teilnehmer ihre Schätzung jeweils mittels einer digitalen Spielkarte angeben. Von den Dutzenden von kostenlosen Anbietern sei genannt: www.planningpoker.com
